Trabajo práctico en el que se relaciona el aroma (frutal, desagradable, ácido etc.) proveniente de los compuestos orgánicos presentes en diferentes productos (clavo, plátano, quita esmaltes, vinagre, etcétera), con los grupos funcionales que los identifican.
Procedimiento
- Se formarán 6 equipos de 4 alumnos cada uno.
- A cada equipo se le repartirá las siguientes sustancias contenidas en frascos viales:
1. Benzaldehído
2. Butirato de etilo
3. Cinamaldehído
4. Butirato de metilo
5. Ácido acético
6. Etanol
7. Cadaverina
Posteriormente cada equipo tratará de percibir cada uno de los olores de cada sustancia:
En seguida intentara identificar las siguientes aromas correspondientes a cada sustancia:
Con los resultados obtenidos realizar la siguiente actividad:
Con los resultados obtenidos de la actividad 4, construir una tabla que muestre: producto, aroma, nombre del compuesto responsable del aroma y grupo funcional que lo identifica.
Características de las reacciones de condensación: formación de éteres, ésteres y amidas.
Éteres: R─O─R´
Una reacción de condensación, es aquella en la que dos moléculas se combinan para dar un único producto acompañado de la formación de una molécula de agua.
Se puede obtener un éter por reacción de condensación entre dos alcoholes:
Las gasolinas actuales (“sin plomo”) utilizan éteres como antidetonantes.
Los éteres no forman puentes de hidrógeno, son insolubles en agua y se usan como disolventes orgánicos principalmente en la elaboración de pinturas.
Ésteres
Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol en un medio ácido y temperatura. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.
Los ésteres son muy utilizados en la industria alimenticia como aromatizantes artificiales, estos imitan el aroma y gusto de la frutas, por eso son usados en la fabricación de jarabes, dulces, pastillas, refrescos, etc.
Amidas
La reacción de condensación de ácidos carboxílicos con aminas primarias o secundarias forma amidas y se desprende una molécula de agua.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Es utilizada por el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).
Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.
Reactividad de grupos funcionales de éteres, amidas y ésteres mediante reacciones de condensación en macronutrimentos.
Reactividad de Éteres:
Los éteres son casi inertes debido a su baja reactividad, lo cual se explica por la dificultad que representa la ruptura del enlace carbono-oxígeno. Esta propiedad química de los éteres hace posible que sean utilizados comúnmente como disolventes.
El oxígeno, uno de los elementos más electronegativos, otorga a los éteres un ligero momento dipolar debido a los electrones libres que presenta y sus puntos de ebullición por lo general, aunque similares, son más altos que los de los alcanos correspondientes.
El ángulo que existe entre el enlace carbono-hidrógeno-carbono, no es el típico de 180º, por lo cual los momentos dipolares que presentan cada uno de los enlaces C-O no se ven anulados, lo que lleva en consecuencia a que los éteres tengan un momento dipolar al que podemos llamar neto.
Los éteres no poseen hidrógenos activos como pueden presentar otros compuestos por tal motivo no pueden formar puentes de hidrógeno.
Reactividad de Ésteres
Los ésteres son compuestos que se forman por la reacción de ácidos con alcoholes:
El hidroxilo del ácido se combina con el hidrógeno del radical hidroxilo del alcohol para formar el éster y agua.
El oxígeno del grupo carbonilo contiene un par de electrones libres con momento dipolar diferente de cero, lo que lo hace muy polar. El oxígeno del grupo –OR contiene dos pares de electrones libres que le permite ser muy reactivo.
Estructura de la molécula del éster:
Las molécula de éster contienen un grupo carbonilo unido a un grupo -OR. La parte ácida de un éster incluye el grupo carbonilo y un sustituyente R el cual puede ser un grupo alquilo o un grupo arilo. La parte alcohólica de un éster incluye el grupo –OR'.
Los ésteres no pueden formar enlaces puente de hidrógeno puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de alta electronegatividad como el oxígeno. Por lo tanto, los puntos de ebullición y fusión de los ésteres son inferiores en comparación con los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con masas moleculares semejantes.
Los ésteres son capaces de aceptar enlaces puente de hidrógeno de otros líquidos con enlaces de hidrógeno, esto permite que los ésteres de baja masa molecular sean solubles en agua y los de mayor masa molecular insolubles.
Los esteres son encontrados en la naturaleza a manera de grasas animales y aceites vegetales principalmente. A partir de estos es posible la producción de productos de uso cotidiano como el jabón, detergentes, etc. Pueden utilizarse de diversas maneras como plastificantes, aromas artificiales los cuales son muy bien utilizados por diferentes industrias como alimenticia, producción de aromatizantes,
desinfectantes, aditivos alimentarios, productos farmacéuticos, polímeros diversos, repelentes de insectos; todo esto hace de ellos importantes para el ser humano.
Reactividad de Amidas
Las amidas son compuestos polares y neutros. La presencia de átomos electronegativos con pares de electrones libres hace que se formen dipolos en el grupo "amida". El par de electrones libres del nitrógeno se deslocaliza, por resonancia, en el átomo de oxígeno, aportando al enlace C-N carácter de doble enlace. Estas formas resonantes restringen la libre rotación del enlace C-N.
El que la molécula presente este carácter polar hace que el oxígeno sea buen aceptor de puentes de hidrógeno, mientras que el grupo amino es un buen dador de puentes de hidrógeno. Esto hace que las amidas, especialmente, las primarias y secundarias, sean solubles en agua. La solubilidad en agua disminuye en el caso de las amidas terciarias y también se ve reducida al aumentar la masa molecular de la amida.
La polaridad de las amidas se ve reflejada en los puntos de fusión y de ebullición de las mismas debido a las asociaciones con otras moléculas por la formación de puentes de hidrógeno entre el oxígeno y los enlaces N─H.
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